Nació el 29 de enero de 1860 en la ciudad de Taganrog, a orillas del mar de Azov, y murió el 15 de julio de 1904, en Alemania. Su padre tenía una tienda de comestibles, pero una desacertada administración le llevó a la ruina. En 1876, huyendo de los acreedores, se intaló con su familia en Moscú. En Taganrog quedó únicamente Antón, el cuarto de seis hermanos. Mientras terminaba el bachillerato, malvendía los restos del patrimonio para que la familia pudiera sobrevivir en Moscú. En 1879 se reúne con su familia en Moscú para ingresar en la facultad de Medicina. Esta época de estudiante coincide con unos años de gran agitación política, y consiguiente represión, en respuesta al asesinato del zar Alejandro II en 1881. Desde ese momento hasta el final de sus vidas, Chéjov tendría que mantener a su familia.
Durante sus estudios colaboró en revistas de humor, a las que suministraba chascarrillos, crónicas de sucesos, reseñas teatrales, cuentos, incluso novelas de terror. Parte de estos relatos se integraron en su primer libro "Cuentos de Melpomene", "Relatos variopintos". Los personajes que pueblan estos cuentos son generalmente los humillados que tanto pululan por las páginas de los clásicos rusos, si bien Chéjov se muestra implacable con ellos: todos los escribanos, camareros, pequeños funcionarios, sin ningún sentido de la dignidad, se humillan hasta que se les presenta la oportunidad de convertirse en déspotas y tiranos. La realidad que refleja el autor es más falsa que cualquier ficción, pues a su vez falsea las relaciones humanas ("El gordo y el flaco", "La muerte de un funcionario").
Al terminar los estudios, Chéjov ejerce la Medicina en diversos hospitales de la provincia de Moscú, pero siguió escribiendo y mejorando su técnica ("Saber escribir es saber tachar"). En 1886 recibió una carta de Dimitri Grigoróvich que le decidió a dedicar su vida a la Literatura. Así crea "La estepa", poublicada en 1888 en una revista literaria. Se trata de un "cuento largo" que no cumplió las expectativas. Con ella, Chéjov inicia la exaltación del cuento, género que elevará a la categoría de la gran literatura.
Los relatos más notables de Chéjov fueron escritos en la década de los 90. Ahí aparecen hombres de voluntad vencida que protagonizan episodios igualmente malogrados, hombres que advierten que han fracasado, que han envejecido. Uno de estos personajes, símbolo de otros muchos, es el viejo profesor de "Una historia tediosa", cuya publicación sirvió a parte de la crítica para acusarle de indiferencia política.
En la primavera de 1890 emprende un viaje a la isla de Sajalín, en el océano Pacífico. El escritor ya estaba aquejado de tisis. Cuando en 1892 apareció "La sala nº6" los lectores vieron en el relato una representación a escala de la vida en Rusia. Por otro lado, su viaje dio lugar a las crónicas tituladas "La isla de Sjalín". Se refuerza su antitolstoyanismo: "El sentido práctico y la justicia me dicen que en la electricidad y el vapor hay más amor hacia el hombre que en la castidad y en la abstinencia".
En 1892 adquirió una tanquila villa al sur de Moscú. Allí desarrolló una gran actividad cultural, prestó ayuda médica gratuita, edificó escuelas y creó bibliotecas. Sus relatos de este periodo (su época cumbre) tienen como protagonistas a hombres de notables aspiraciones que van corrompiéndose debido al ambiente provinciano en el que está sumergidos hasta degradarse totalmente. Para Chéjov el hombre sólo puede comprar su felicidad mediante la pérdida de la inocencia, con la degradación intelectual y moral. Destacan los cuentos "La casa con mansarda", "El hombre enfundado", "La grosella espina". En 1899 publica una de sus obras maestras, "La dama del perrito".
También escribió obras teatrales que intentaron renovar el teatro europeo. Se inicia con "Ivanov", cuyo estreno será un fracaso, pero, reescrita, conocerá el triunfo 2 años después; algunos relatos se transforman en piezas teatrales, como "El oso", "El camaleón". Destacan "El jardín de los cerezos", "Tío Vania".
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